Опытный хавбек, выступающий на левом фланге. Очень быстрый, техничный крайний полузащитник, сильный распасовщик, отлично владеет правой ногой, много забивает. Самый опытный футболист нынешней сборной Дании, который первый свой крупный турнир провел 10 лет назад, сыграв на чемпионате мира.

Пожалуй, лучшие свои годы Роммедаль провел в Нидерландах, четырежды выиграв чемпионат страны с ПСВ. Летом 2011 года вернулся домой, однако его "Брондбю" провел неудачный сезон.

В сборную Деннис стал привлекаться Мортеном Ольсеном в 2000 году и в Японию и Корею поехал уже основным игроком, даже забив гол в матче с тогдашними чемпионами мира и Европы французами. Играл также на Евро-2004 и чемпионате мира-2010, где блистал во встрече с Камеруном, забив победный гол и ассистировав Никласу Бендтнеру. Все восемь матчей в основном составе Роммедаль провел в отборочном турнире Евро-2012, забив три гола.