Опытный хавбек, участник чемпионата мира-2002, где сыграл четыре матча в нападении и забил гол в ворота сборной Саудовской Аравии. В свое время был звездой ирландского футбола едва ли не равной Робби Кину, а в 2003 году "Челси" приобрел его у "Блэкберна" за 17 млн фунтов. В "Челси" Дафф дважды выиграл премьер-лигу, хотя игроком основного состава все-таки не был и вскоре отправился в "Ньюкасл". В Лондоне Дафф окончательно освоил позицию вингера, в сборной играет справа в полузащите.

Хотя Дафф начинал как нападающий, результативностью никогда не отличался и ни разу не забил более 10 голов за чемпионат (в последнем сезоне в АПЛ отличился всего дважды). Силен Дафф прежде всего в подыгрыше и силовой борьбе. За сборную Ирландии играет с 1998 года, провел сотню матчей, в которых не забил и десятка голов.

В 1997 году забил победный мяч в матче за третье место на юношеском чемпионате мира (U-20). В отборочном цикле Евро-2012 сыграл семь матчей.