Хороший знакомый Чезаре Пранделли, под руководством которого Монтоливо играл в плей-офф Лиги чемпионов. Монтоливо - опорный полузащитник атакующего плана, хотя в сборной Пранделли сумел найти место на поле и для него, и для Андреа Пирло, самого яркого представителя такого удивительного амплуа. При этом Монтоливо играет ближе к атаке.

Мать Риккардо - немка, однако он с юных лет играл за различные итальянские сборные, а с 2005 года верен одному клубу - "Фиорентине", хотя давно его перерос и должен был покинуть еще год назад - вслед за Пранделли. И наверняка летом уедет из Флоренции - после окончания контракта.

В главной команде страны Монтоливо играет с 2007 года, при этом не забил еще ни гола. Участник чемпионата мира-2010, где сыграл три матча (причем Марчелло Липпи предпочитал его Пирло) и Олимпиады-2008. В отборочном цикле Евро-2012 провел восемь игр в стартовом составе.