Алессандро Диаманти к 29 годам успел поиграть в «Серии В» и Англии, однако никогда не рассматривался как футболист сборной Италии. Однако неплохой последний сезон в составе «Болоньи», а также скудость игроков атакующего плана на Апеннинском полуострове позволили Диаманти пробиться в заявку на чемпионат Европы.

Диаманти дебютировал в элите итальянского футбола в 2007 году в составе «Ливорно», с которым успел вылететь и вернуться обратно. При этом сезон 2008-09 в «Серии В» так и остается для Диаманти самым результативным: он забил в общей сложности 20 мячей, получив приглашение из «Вест Хэма». В премьер-лиге забил семь голов, после чего вернулся в Италию.

Может играть как в нападении, так и на позиции атакующего хавбека: по позиции напоминает своего знаменитого тезку Дель Пьеро. Как говорят итальянцы, Диаманти – типичный «фантазиста».