Почти вся карьера дель Боске была связана с мадридским "Реалом", однако почти в 60 лет ему была доверена сборная Испании, и он впервые в истории привел ее к титулу чемпиона мира. В 70-80-х годах Дель Боске провел за "Реал" более 300 матчей на позиции полузащитника (и 18 - за сборную, в том числе и на Евро-80), а после окончания карьеры стал работать с молодежной командой. В 1994 и 1996 годах дель Боске временно руководил главной командой "Реала" после увольнений соответственно Бенито Флоро и Арсенио Иглесиаса, а в 2000-м 50-летнему доморощенному специалисту доверили "Реал" на постоянной основе.

И малоизвестный в широких кругах специалист, со смешными усами похожий на веселого молочника или фермера, произвел настоящий фурор, создав едва ли не лучшую команду в современной истории "Реала". Дважды под руководством дель Боске "Реал" выиграл Лигу чемпионов и дважды - чемпионат страны, показав лучший результат с середины прошлого века.

Удивительна работа дель Боске была еще и тем, что его, скромного работника, клубное руководство даже не спрашивало насчет новых приобретений, и он готовил тех, кого ему покупали. Именно в годы дель Боске к "Реалу" прочно приклеилось прозвище "Галактикос", и тем более неожиданным стало решение отказаться от его услуг после победы в чемпионате страны 2003 года. Хотя ходило много разговоров о подковерной борьбе в клубе, патриот "Реала" Дель Боске ушел тихо и без скандала, вскоре получив работу в турецком "Бешикташе", где у него ничего не вышло, как и у его преемников в "Реале".

В 2004 году дель Боске отказался от работы в сборной, и она была предложена Луису Арагонесу, но после триумфального Евро-2008 все-таки сменил того в "Красной фурии". И сборная Испании добилась наивысшего успеха в истории, а у дель Боске вновь получилась удачная работа со звездами мирового масштаба. В 2012 году перед ним стоит еще одна сложная задача - удержать титул чемпиона Европы, который был добыт его предшественником Арагонесом.